Laocoon và con trai của ông
Laocoon là một trong những tác phẩm điêu khắc cổ xưa nổi tiếng và có giá trị nhất thế giới. Nó được khai quật gần Santa Maria Maggiore vào năm 1506. Trong lịch sử, Pliny the Elder - người đã qua đời trong vụ phun trào Vesuvius vào năm 79 sau công nguyên, đã mô tả về bức tượng này, ông cho rằng đó là tác phẩm của các nhà điêu khắc Rhodes Hagesandros, Athanodoros cùng Polydoros; nó đã từng được dùng để trang trí trong cung điện của Hoàng đế Titus. Sau sự sụp đổ của đế chế La Mã, Laocoon từng bị mất tích trong một thiên niên kỷ. Nó được ưa thích hơn tất cả các mô tả khác về chủ đề tương tự bằng tranh hoặc bằng đồng. Sau khi phát hiện ra, Michelangelo đã khôi phục lại, đồng thời thúc giục Julius II mua nó. Laocoon trở thành tác phẩm nghệ thuật đầu tiên được trưng bày tại Vatican.
Ban đầu nó được ca ngợi là tác phẩm điêu khắc của Hy Lạp ở thế kỷ thứ II trước công nguyên. Nhưng cũng rất có thể là một bức tượng bằng đá cẩm thạch La Mã vào thế kỷ thứ nhất sao chép từ bản gốc bằng đồng của Hy Lạp. Nó được tôn sùng nhờ kỹ thuật điêu luyện cùng khả năng kết xuất giàu cảm xúc. Tác phẩm này dựa trên một câu chuyện thần thoại Hy Lạp cổ đại. Trong đó, linh mục Laocoon và hai con trai của ông bị tấn công bởi rắn do Athena gửi đến.
Ông đã dùng hết sức để cố gắng xé toạc đầu con rắn sắp cắn vào mình. Còn con rắn kia đã cắm nanh vào hông người con thứ, người này gục xuống trong đau đớn, trong khi người con cả cố gắng thoát khỏi nó. Điều này là để trừng phạt Laocoon vì đã vạch trần cho những người trong thành của mình về mánh khóe “Con ngựa thành Troy” do người Hy Lạp để lại như "lễ vật cho Athena", điều này khiến người Hy Lạp vô cùng tức giận. Nhưng sự cố gắng của họ là vô ích, ba nhân vật cố gắng thoát khỏi con rắn một cách tuyệt vọng. Vì tầm quan trọng của tác phẩm điêu khắc này không chỉ giới hạn ở giá trị của nó như một tác phẩm nghệ thuật, mà còn bao gồm cả lịch sử trong đó, công trình tái tạo cũ của Montorsoli đã được bảo tồn bằng một tấm thạch cao mà ngày nay ta có thể nhìn thấy trên các cửa sổ tại bảo tàng Gregorian Profane.