Vụ tai tiếng đầu tiên phải nói đến đó là vụ Kim tự tháp ACN. Công ty ACN hoạt động theo một mô hình tiếp thị đa cấp chuyên bán một số sản phẩm nhất định. Trump là đại diện các hoạt động như một phát ngôn viên, biểu trưng hơn cả chương trình Người tập sự. Mọi chuyện có vẻ chẳng có gì đặc biệt, thế nhưng vấn đề mấu chốt ở đây là công ty này không tập bán sản phẩm mà chủ yếu dạy họ cách tuyển dụng nhân viên bán hàng mới, những người mới này phải bỏ ra 500$ để có một vị trí như vậy và công việc của họ là tiếp tục tuyển dụng người mới. Có vẻ như Trump là ông tổ của mô hình đa cấp "nổi tiếng" của Việt Nam?

Vụ tai tiếng thứ 2, năm 1973, Trump từng bị liên quan tới một vụ bê bối về việc ông từ chối thuê những công nhân dân tộc ít người. Thậm chí, theo lời một giám đốc xây dựng cho biết, ông được Trump bảo phải xếp hạng đánh giá C cho những phần ứng dụng của người Mỹ gốc Phi để từ chối họ. Vụ việc sau đó bị Bộ tư pháp điều tra.

Vụ tai tiếng thứ 3 phải kể đến là vụ lừa đảo tại Đại học của Trump, các sinh viên trong trường đại học của Trump phải bỏ ra số tiền lên đến 35,000$ cho các khóa học và hướng dẫn mà đáng lẽ ra phải được thực hiện bởi Trump. Họ đã hi vọng khi học ở đây, sẽ có cơ hội nắm được các thông tin đầu tư nội bộ và được gặp Trump. Nhưng những gì họ nhận được là những buổi học nhàm chán và những giáo viên vô dụng.

Vụ tai tiếng thứ 4, trong thời gian xây dựng tòa nhà Trump, đã có khoảng 200 công nhân Ba Lan không có giấy tờ được phép làm việc. Những người này không được trang bị mũ bảo hiểm và phải ngủ ở công trường xây dựng. Họ chỉ được trả 5$ một giờ để làm mọi công việc mà họ được yêu cầu và không được phàn nàn nếu họ muốn bị trục xuất về Ba Lan.

Vụ tai tiếng thứ 5, Trump từng tham gia thỏa hiệp để tài trợ cho cuộc thi sắc đẹp Giấc mơ Mỹ do George Houraney và Jill Harth điều hành. Trong một số sự kiện của cuộc thi, Trump bị cáo buộc lợi dụng vị thế của mình để thực hiện hành vi gây rối tình dục với các thí sinh và sau đó bị kiện ở tòa.

Vụ tai tiếng thứ 6, Trump đã từng viết trên trang Twitter cá nhân vào ngày 11 tháng 9 năm 2013:

"Tôi muốn mở rộng những lời chúc tốt đẹp đến tất cả mọi người, kể cả kẻ thù và những kẻ thua cuộc, trong ngày đặc biệt này, 11 tháng Chín."

Giọng điệu này như thể là Trump đang chúc mừng cho một ngày lễ, kì nghỉ chứ không phải là một ngày tưởng niệm sự kiện đau buồn của đất nước.

Vụ tai tiếng thứ 7, năm 1981, Donald Trump đã từng có một thương vụ đầu tư "lỗ vốn" khi ông mua lại một tòa nhà phía Nam công viên thành phố. Với ý định biến chung cư cũ kĩ này thành một chung cư sang trọng. Tuy nhiên, những người trong tòa nhà này không muốn rời khỏi chốn quen thuộc của họ.
Để đuổi những người này đi, Trump cho tắt tất cả hệ thống điện, nước, không cho phép sửa chữa và đe dọa đuổi họ đi. Nhưng vỏ quýt dày có móng tay nhọn, sự lì lợm của cư dân ở đây cuối cùng khiến Trump phải bỏ cuộc và để tòa nhà hoạt động bình thường.

Vụ tai tiếng thứ 8, Trump là một tỷ phú giàu có nổi tiếng với các thương vụ đình đám và có hàng trăm triệu đô giá trị ròng. Song nhiều nguồn tin cho hay ông này có các vụ phá sản triền miên và không có bằng chứng nào cho thấy tiền của ông ta đang được đầu tư ở những nơi được nhắc tới. Tạp chí Forbes nhận định vốn đầu tư của ông ta là 4 tỷ $, Bloomberg cho vào khoảng 3 tỷ $, trong khi con số Trump tuyên bố ở khoảng 10 tỷ $.

Vụ tai tiếng thứ 9, Trump từng nuôi tham vọng xây dựng một đế chế của mình trong lĩnh vực kinh doanh casino. Để thực hiện tham vọng này, một số thương vụ đã được ông thực hiện.Ông tìm cách mua dần dần cổ phiếu để chiếm quyền điều hành, qua đó, loại bỏ việc trả phí điều hành cho các cổ đông khác trong công ty. Vụ việc về sau bị phanh phui và khiến Trump phải hầu tòa ở cục chống độc quyền.

Vụ tai tiếng thứ 10, Trump từng tuyên bố ông rất tôn trọng phụ nữ nhưng thực tế lại không phải như vậy. Từng không ngần ngại gọi Rosie O’Donnell là một con "heo" hay Arianna Huffington là một con "chó", hầu như chẳng thứ gì tốt đẹp khi qua miệng ông khi nói về phụ nữ. Thậm chí Trump cũng xúc phạm người nổi tiếng và phải đi hầu tòa, song cũng mắng cả nữ luật sư là "kinh tởm".

Và cuối cùng, Trump từng có liên quan tới hai vụ bê bối trong cuộc thi Hoa hậu Hoàn vũ. Việc thứ nhất vào năm 2012, một thí sinh tuyên bố rằng toàn bộ cuộc thi đã bị gian lận, và sự gian lận này có liên quan tới Trump. Lần thứ hai, trên một bài phỏng vấn của đài NBC, 2 thí sinh của cuộc thi tuyên bố họ bỏ thi sau việc Trump bình luận về người Mexico.